Orígenes de la Química Orgánica

En 1807, Jons Jacob Berzelius acuñó el término de química orgánica para el estudio de los compuestos procedentes de fuentes naturales. Al igual que otros científicos de la época, se suscribió a la teoría del vitalismo.

El Vitalismo sostenía que los sistemas poseían una “fuerza vital” que no existía en los sistemas inertes o no vivos.

La aparición de la química orgánica se asocia al descubrimiento de Friedrich Wohler, quien realizó la primera síntesis orgánica en 1828, al evaporar una disolución acuosa de cianato de amonio obtuvo “unos cristales claros, incoloros y a menudo con más de una pulgada de largo” que no era el mismo compuesto sino urea, un constituyente de la orina:

                                                   Cianato de amonio                                                  Urea 

                                                       (Inorgánico)                        Calor                       (Orgánico) 

Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la ciencia de la química orgánica, que se produjo desde 1850. Friedrich Wöhler (1800-1882) fue un químico alemán, discípulo de Berzelius, profesor de la Universidad de Göttingen. La síntesis de la urea a partir del cianato de amonio, sin la intervención de una fuerza vital, se convirtió en el fin de la teoría vitalista. Tuvo que repetir el experimento varias veces y luego escribió a Berzelius: "Debo decirle que puedo preparar urea sin emplear riñones ni siquiera animales enteros, sean hombres o perros". La obtención de la urea marcó un hito en la historia de la química.

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos (elementos del grupo VIIA de la tabla periódica), fósforo, silicio, tanto de origen natural como artificial. A los compuestos que contienen carbono se les llama compuestos orgánicos. Por lo tanto, la química orgánica estudia los compuestos orgánicos. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica.

Por dedicar su estudio a los compuestos que contienen carbono,

también se recibe el nombre de La Química del Carbono

Como los compuestos orgánicos contienen principalmente carbono e hidrógeno,

también se les llaman hidrocarburos

 Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, por lo tanto son parte del estudio de la química orgánica, pero  hay muchos compuestos orgánicos que no están presentes en los seres vivos y que también forman parte de esta rama de la química.

También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas que contienen carbono (C).

 Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones, entre las que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, perfumes, etc.

La química orgánica estudia aspectos tales como:

 - Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
 - Industria textil.
 - Madera y sus derivados.
 - Industria farmacéutica.
 - Industria alimenticia.
 - Petroquímica.

- Jabones y detergentes.
 - Cosmetología.

De los muchos compuestos orgánicos que hay, se puede citar los siguientes  para reconocer su importancia:
 1. El petróleo.
 2. La gasolina, que es un derivado del petróleo.
 3. Las moléculas de ADN.
 4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa.
 5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides
 6. Las proteínas.
 7. El aceite.
 8. Los alcoholes.
 9. El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo.
 10. El poliuretano que es un derivado del petróleo.

Muchos compuestos orgánicos son muy famosos y conocidos, por ejemplo:

 - Propano: CH3CH2CH3                Usado en el Gas Doméstico.
 - Etanol: CH3CH2OH                     Usado en los licores
 - Propanona: CH3COCH3                    Removedor de esmaltes
 - Ácido acético: CH3COOH           Vinagre
 - Glucosa : C6H12O6                      Azúcar
 - Urea : CO (NH2)2                       Componente de la orina de los mamíferos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. En su mayor parte, los hidrocarburos provienen del petróleo. Esto se debe a que el petróleo es el resultado de la descomposición de materia orgánica. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica.

Los derivados del petróleo, es decir, de los hidrocarburos, intervienen en múltiples industrias, desde la aeronáutica a la industria del juguete. Casi todos los combustibles que se utilizan en el transporte son derivados de hidrocarburos, uso por el que crean desechos contaminantes (dióxido de carbono). Por ello, las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestión social y ambientalmente responsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores de las zonas donde opera es parte de su gestión de relacionamiento comunitario para evitar la contaminación ambiental.

El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos marinos como continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de metano principalmente, y de propano y butano en menor medida.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.

Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para existir.

Los hidrocarburos son un recurso natural no renovable ya que no puede

ser producido, regenerado o reutilizado a una escala tal que

pueda sostener su tasa de consumo

La petroquímica

El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:

- Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.

 - Tetravalencia: El carbono tiene número atómico seis. Como consecuencia el átomo neutro tiene seis electrones que harán que su configuración electrónica sea:

[C] = 1s² 2s² 2p²

Lo que significa que el carbono posee cuatro electrones en la capa mas externa que le permitirán formar cuatro enlaces covalentes con otros elementos. Esto implica una gran variedad a la hora de formar compuestos y significa la posibilidad de un gran número de estos compuestos.

 - Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces.

El dibujo de arriba es una simplificación del átomo de carbono y puede ser engañosa. Da la impresión de que los electrones circulan en torno al núcleo en órbitas similares a la Tierra alrededor del sol. En realidad, no es posible saber con exactitud dónde se encuentran los electrones. Además el átomo es una esfera (3 dimensiones).

 Una manera mejor de mirar el átomo de carbono es mediante el uso de un gráfico de niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se muestra en la parte de abajo. Vemos que el carbono tiene seis electrones representados uno por cada flecha. Los cuadros representarían la órbita en la que están girando cada uno de ellos alrededor del núcleo. Los electrones del cuadro de abajo (1s) son los que tienen menos energía, ya que son los que están girando más cerca del núcleo del átomo de carbono.

La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la representación de la rotación del electrón sobre su eje, ya que no solo gira alrededor del núcleo, también lo hace sobre su propio eje como la tierra alrededor del sol, que gira alrededor de la tierra pero también sobre su propio eje.

 Vamos a seguir explicando esto, pero antes fíjate en la siguiente imagen que representa mucho mejor el átomo de carbono:

¿Qué es un enlace químico?

Un enlace químico es la fuerza que mantiene a los átomos y moléculas unidos en los compuestos químicos más grandes y complejos dotados de estabilidad. Estas fuerzas son de tipo electromagnético y pueden ser de distintos tipos y valores. En este proceso los átomos o moléculas alteran sus propiedades físicas y químicas, constituyendo nuevas sustancias homogéneas (no mezclas), inseparables a través de mecanismos físicos como el filtrado o el tamizado.

De manera semejante, los enlaces químicos pueden romperse bajo ciertas y determinadas condiciones, como al ser sometidos a cantidades de calor, a la acción de la electricidad, o a la de sustancias que rompan la unión existente y propicien otras nuevas junturas. La energía necesaria para romper un enlace se conoce como energía de enlace.

Los átomos, moléculas e iones se unen entre sí para alcanzar la máxima estabilidad, es decir, tener la mínima energía. Para ello, utilizan los electrones que se encuentran en la capa más externa, denominados electrones de valencia.  Estos se mueven con mucha facilidad entre un átomo y otro, de lo cual depende el tipo de enlace que se forme. 

Gilbert Lewis estableció que cuando dos o más átomos se aproximan unos con otros, y juntan su última capa de valencia entre sí, logran ceder, ganar o compartir electrones, de tal manera que, en su última capa se queden con la estructura de máxima estabilidad, que es la que poseen los gases nobles, elementos muy poco reactivos y que poseen ocho electrones en la última capa, a excepción del helio que solo posee dos.

A partir de esto, se establecen dos reglas: la regla del octeto y la regla del dueto. 

a) La regla del octeto: establece que los átomos se unen compartiendo electrones hasta conseguir completar la última capa de energía con cuatro pares de electrones, es decir, con 8 electrones, adquiriendo la configuración electrónica del gas noble más cercano.

b) La regla del dueto: dice que los átomos se unen compartiendo electrones hasta conseguir en la última capa de valencia, un par de electrones, es decir, 2 electrones, para conseguir la configuración electrónica del gas noble más cercano, que en este caso es el helio.

¿Cómo se representan los electrones de valencia de un átomo o molécula?

Gilbert Lewis, propuso una representación gráfica para poder establecer los electrones de valencia de un átomo, colocándolos como puntos alrededor del símbolo del elemento químico. Esto se denominó simbología de Lewis.

La electronegatividad 

Es una medida de la fuerza de atracción que ejerce un átomo sobre los electrones de otro en un enlace covalente. Los diferentes valores de electronegatividad se clasifican según diferentes escalas, entre ellas la escala Pauling y la escala Mulliken. En la primera, el método empledo por Linus Pauling en 1932, a partir de las energías de enlace, conduce a valores entre un mínimo de 0,7 para el cesio y un máximo de 4,0 para el flúor.

Los valores de la electronegatividad decrecen cuando nos movemos de derecha a izquierda  en la tabla periódica, ya que los compuestos más próximos a los gases nobles, tienen una mayor tendencia a adquirir los pocos electrones que les faltan para alcanzar esa estructura. Además, decrece cuando nos movemos de arriba abajo, ya que cuanto mayor es la nube de electrones del átomo, mayor será la repulsión que sienten los electrones adicionales, y por tanto, con mayor facilidad serán atraídos por otro átomo.En general, los diferentes valores de electronegatividad de los átomos determinan el tipo de enlace que se formará en la molécula que los combina. Así, según la diferencia entre las electronegatividades de éstos se puede determinar (convencionalmente) si el enlace será, según la escala de Linus Pauling:

Iónico (diferencia superior o igual a 1.7)

Covalente polar (diferencia entre 1.7 y 0.4)

Covalente no polar (diferencia inferior a 0.4)

Tipos De Enlaces Químicos

Existen tres tipos de enlace químico conocidos, dependiendo de la naturaleza de los átomos involucrados, así:

·         Enlace iónico: los electrones de un átomo se transfieren al otro átomo.

·         Enlace covalente: los electrones entre los átomos se comparten.

·         Enlace metálico

Enlace iónico

Un enlace iónico se forma cuando hay transferencia de electrones entre un metal y un no metal. Por ejemplo, el sodio (Na) es un metal cuya capa externa tiene un electrón. Este puede ser cedido fácilmente y quedar como catión Na+. En cambio, el cloro (Cl), tiene siete electrones en su capa externa, razón por la cual tiene una mayor predisposición para atraer un electrón y quedar con ocho electrones, lo que lo transforma en el anión cloruro Cl-. 

Enlace covalente

Ocurre cuando dos no metales comparten uno o más pares de electrones de su última órbita (la más externa), y así consiguen una forma eléctrica más estable. La diferencia de electronegatividad entre los átomos es menor de 1,7.

Es el tipo de enlace predominante en las moléculas orgánicas y puede ser de tres tipos: simple (A-A), doble (A=A) y triple (A≡A), dependiendo de la cantidad de electrones compartidos.

Dependiendo de la cantidad de electrones que son compartidos, se puede tener enlace covalente simple, doble o triple.

Enlace covalente simple: se produce cuando sólo un par de electrones son compartidos. Se representa como una línea entre dos átomos.

Enlace covalente doble: se produce cuando son cuatro los electrones compartidos entre átomos. Se representan por dos líneas paralelas entre los dos átomos. Esta unión es más fuerte que la del enlace covalente simple

Enlace covalente triple: en este caso son seis los electrones compartidos entre átomos. Se representan por tres líneas paralelas entre los dos átomos. Esta unión es más fuerte que la del enlace covalente simple o el doble.